Джонатан закончил английскую коллегию адвокатов (Gray’s Inn) в 1978 году. Он закончил аспирантуру Лондонского университета, где получил диплом с отличием и степень магистра по международному налогообложению, а так же специализируется в области международного налогообложения и трастов.
Первоначально работал в Birmingham Chambers, занимаясь коммерческими и корпоративными судебными разбирательствами, ликвидациями и банковскими операциями, он переехал в Гонконг в 1986 году. Он начал частную практику в адвокатуре Гонконга, после непродолжительного периода судебного преследования сложных коммерческих преступлений в Генеральной прокуратуре.
В частной практике он специализировался в корпоративном и коммерческом праве с налоговым опытом, распространяющимся на структурирование холдинговых компаний для регионального лицензирования, консультирование по оффшорным юрисдикциям и сделкам, международное корпоративное налоговое планирование с использованием оффшорных центров, структурирование аренды самолетов, интерпретация и использование налоговые соглашения, использование юрисдикций для получения прибыли и соответствующие методы повторного выставления счетов, миграция компаний и т. д.
Он также специализируется на международном трансфертном ценообразовании и планировании. С 1997 года он уделяет особое внимание международному налогообложению и трастам и специализируется на консультировании состоятельных клиентов по вопросам их международного налогового планирования, а также по вопросам их доверия и правопреемства. Его специализация заключается в использовании специальных транспортных средств, в сочетании с налоговыми соглашениями и включает налоговый арбитраж между различными юрисдикциями.